"계약서 '합리적 최선' 한 문장에 2억 배상했다고?" — M&A 계약서 모호 문구의 대가

지난해 국내 중견 서비스업체 A사는 B사에 지분 60%를 매각하는 과정에서 "매도인은 합리적 최선(reasonable best efforts)을 다해 주요 임직원의 잔류를 보장한다"는 한 문장을 계약서에 넣었습니다. 거래 종결 6개월 뒤 핵심 임원 3명이 이탈하자 매수인은 이 조항을 근거로 2억 원 상당의 손해배상을 청구했고, 법원은 매도인의 책임을 일부 인정했습니다.

M&A 계약서의 '합리적 최선' 같은 모호한 노력 조항은 빈칸이 아니라 사후 분쟁의 뇌관입니다. 해석 기준이 계약서 안에 명시돼 있지 않으면 결국 법원이 매수인에게 유리하게 해석할 가능성이 높기 때문입니다.

거래가 끝난 뒤 다시 마주하게 되는 게 이런 조항인데요. 서명할 때는 사소해 보여도, 막상 분쟁이 터지면 한 문장이 몇 억을 움직입니다.

왜 '합리적 최선'이 문제인가요?

영미법에서 자주 쓰이는 노력 조항은 크게 세 단계예요. 가장 약한 'reasonable efforts(합리적 노력)', 중간인 'reasonable best efforts(합리적 최선)', 가장 강한 'best efforts(최선)'. 한국 계약서는 이걸 번역해서 쓰는 경우가 많은데요, 문제는 한국 민법에 이 구분이 없다는 점이에요.

예를 들면, 매도인이 "합리적 최선을 다해 고객사 이관에 협조한다"고 썼다고 해볼게요. 이게 "담당자 한 번 소개시켜주면 끝"인지, "매수인이 요청하면 전담 인력을 6개월간 배치"인지, 아무도 모릅니다. 매도인은 전자, 매수인은 후자로 해석하죠.

결국 분쟁은 두 가지로 귀결됩니다. 하나는 매도인이 "할 만큼 했다"는 걸 입증해야 하는 부담을 지게 되는 경우, 다른 하나는 손해배상액 산정이 매수인의 일방적 주장에 끌려가는 경우예요. 둘 다 매도인에게 불리하게 작용하죠.

어떤 조항이 자주 문제가 되나요?

실제로 분쟁이 많이 터지는 모호 조항은 정해져 있답니다.

첫째, 임직원 잔류 보장 조항. "주요 임직원이 2년간 근무하도록 최선을 다한다"는 문구인데요, 임직원이 자발적으로 나가면 매도인 책임인지 아닌지가 늘 싸움거리예요. 근로계약은 매도인이 강제할 수 없잖아요.

둘째, 경업금지 범위. "동종 사업에 종사하지 않는다"고만 쓰면, '동종'의 경계가 애매해져요. 가령 온라인 교육 회사를 팔고 오프라인 학원을 차리면 위반일까요? 구체 업종 코드와 지역, 기간을 명시하지 않으면 분쟁이 생깁니다.

셋째, 진술·보장(Representations & Warranties) 위반 시 배상 범위. "중대한(material) 악영향"이라는 표현이 들어가면 매도인은 "중대하지 않다"고, 매수인은 "중대하다"고 다투게 돼요. 매출 대비 몇 % 이상, 금액 기준 얼마 이상 같은 수치 기준이 빠지면 결국 법원 해석이에요.

넷째, 운전자본(Working Capital) 조정 공식. "종결 시점의 정상 운전자본 수준을 유지한다"는 식의 문구요. '정상'이 뭔지 정의하지 않으면 종결 후 정산 과정에서 수억이 왔다갔다 합니다.

어떻게 방어할 수 있나요?

매도인 입장에서 모호 조항을 안전하게 만드는 방법은 세 가지예요.

먼저 수치화입니다. "최선을 다한다" 대신 "매수인 요청 시 30일 이내에 고객사 담당자 이메일을 전달한다"처럼 구체적 행위와 기한을 박아두세요. 분쟁 시 "이것까지만 하면 됐다"는 방어선이 됩니다.

다음으로 한도(Cap) 설정. 손해배상 조항에 "거래대금의 10%를 한도로 한다" 혹은 "개별 청구는 5천만 원 이상만 유효하다(de minimis)" 같은 한도·기준선을 넣어두세요. 모호 조항의 리스크를 총량으로 통제할 수 있어요.

마지막은 기한 제한(Survival Period). 진술·보장 위반 청구는 보통 종결 후 18-24개월 이내로 제한하는데요, 이걸 명시하지 않으면 5년, 10년 뒤에도 분쟁이 살아 있게 돼요. 세무·소송 관련은 더 긴 기간을 두되, 일반 조항은 짧게 끊어두는 게 안전합니다.

실제 사례

예시 1: Alexion vs Syntimmune — "상업적 합리적 노력" 위반으로 약 2,500억 원 배상

미국 대형 제약사 Alexion이 2018년 희귀질환 치료제 후보물질을 가진 Syntimmune을 최대 12억 달러(선급금 4억 + 마일스톤 8억)에 인수하면서, 핵심 프로그램(ALXN1830) 개발에 "Commercially Reasonable Efforts(CRE, 상업적 합리적 노력)"를 다하겠다고 명시했어요. 그런데 Alexion은 임상 2상 이후 이 프로그램을 접고 자사 기존 제품 라인에 자원을 돌렸고, 마일스톤을 받을 기회를 잃은 Syntimmune 측 주주들이 소송을 제기했죠. 델라웨어 체인서리 법원은 2025년 6월 11일, "CRE는 단순한 선의(good faith) 의무가 아니라 유사 규모의 제약사가 일반적으로 투입하는 수준의 노력을 요구하는 객관적 산업 표준"이라고 판단하고 약 1억 8,094만 달러(약 2,500억 원) 배상을 명했습니다. 내부 문서에 '경영상 우선순위 조정'이라는 표현이 드러난 게 결정타였는데요. '합리적 노력'이라는 한 문구가 단순한 의도 선언이 아닌 실질 의무로 해석된다는 걸 보여준 판결이에요. [출처: 법률인사이트 2025-11-10]

예시 2: 국내 치킨 프랜차이즈 매각 1,130억 딜 — "10년 전속 공급" 분쟁

2013년 국내 치킨 프랜차이즈 F그룹이 자사 브랜드(피고 회사)를 1,130억 원에 매각하면서, 클로징 당일에 "피고 회사가 매도인 그룹에 10년 동안 전속으로 배터믹스·소스 등을 제조·공급한다"는 상품공급계약을 함께 체결했습니다. 전형적인 매각 + 공급 묶음 구조였죠. 몇 년 뒤 매도인 측이 "피고가 우리 영업비밀을 쓰고 있고 전속 의무를 제대로 이행하지 않는다"며 1,000억 원 손해배상을 청구했는데요. 서울중앙지방법원(2018가합580837)은 원고 청구를 전부 기각했어요. 핵심 근거는 "영업비밀 해당성 입증 부족 + 계약 문구상 '전속'의 범위(품목·지역·예외)가 구체적으로 한정되지 않아 위반 여부를 단정할 수 없다"는 취지였죠. 계약서에 '전속' 한 단어를 써도 어느 품목인지, 어느 지역인지, 어떤 예외가 있는지를 수치로 박아넣지 않으면, 1,000억 청구도 0원이 된다는 걸 보여준 사례입니다. [출처: 케이스노트 — 서울중앙지법 2018가합580837]

주의할 점

• 영문 표현 직역 주의: 'best efforts' 같은 용어는 한국법에 대응 개념이 없으니 행위·기한·한도를 한국어로 구체화하세요.
• 표준계약서 맹신 금지: 로펌 템플릿이라도 우리 거래 상황과 다를 수 있어요. 업종별 리스크에 맞춰 수정 필요합니다.
• 구두 합의는 소용없음: "이 조항은 형식적인 거예요"라는 카운터파트 말을 믿지 마세요. 법원은 계약서 문언만 봅니다.
• 기록을 남기세요: 종결 후 이행 과정의 이메일·회의록이 분쟁 시 가장 강력한 증거입니다.
• 자문 없는 서명 금지: M&A 전문 자문사·변호사가 검토하지 않은 계약서는 3개월 뒤 반드시 후회합니다.

결론

M&A 계약서에서 가장 위험한 건 악의적 조항이 아니라 모호한 조항이에요. "합리적", "최선을 다해", "중대한" 같은 단어는 서명 시점에는 융통성처럼 보이지만, 분쟁 시점에는 해석권을 상대방에게 넘겨주는 빈 수표가 됩니다.

매도인이라면 서명 전에 모호 표현 하나하나에 대해 "이 문장을 매수인이 불리하게 해석하면 얼마까지 물어야 하나?"를 계산해보세요. 그리고 수치·기한·한도·정의를 최대한 박아둡시다. 거래 후 몇 년간 발 뻗고 잘 수 있느냐는 바로 이 작업에 달려 있어요.

계약서 초안을 받으셨다면 모호 표현 리스트부터 뽑아보시고, 각각에 대응하는 정의 조항을 요구하시길 권합니다. 오늘 1시간의 검토가 2년 뒤 2억을 아낄 수 있습니다.

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